對此，江蘇天煦律師事務所主任律師田宏認為，中國法律禁止賭博，但史玉柱約賭王健林，只是這兩個人之間的事，并沒有損害別人的利益，也沒有敗壞社會風氣。“只是兩個人角逐誰更智慧的一種約定，與社會賭博，賭球的性質并不相同，因此我傾向于認定史玉柱約賭王健林不是違法行為。”對于王健林應邀之后，該賭注是否具有法律效力，田律師說：“如果王健林答應了史玉柱的約賭，那么兩個人之間的約定成立，在賭博結束后，王健林需要支付史玉柱約定的0.1%股份。”
江蘇涂勇律師事務所主任律師涂勇也認為，如果王健林答應了史玉柱，兩人之間只是形成了一種契約關系，不是違法行為。“打賭不能等同于賭博，而且兩者之間賭的內容并不明確，也沒有界定的標準，怎樣就是好日子，怎樣就不是好日子，概念很模糊。王健林答應史玉柱的話，這種契約關系可以認定為是成立的，具有相應的法律約束力。”
是房企和社會心態的碰撞
看似一個笑話，折射的卻是當下最敏感的社會神經。南京工業大學天誠不動產研究所副所長吳翔華稱，國家對房地產的調控超過一年了，已初見成效，房價快速增長的勢頭得到了遏制，但離調控的目標“房價回歸到合理價位”尚有距離。“按照國際上通行的房價收入比7.5的標準，中國房價應該下跌一半才算合理。”吳翔華稱，房產調控中，實體經濟和地方政府肯定會受到影響，但不會再出現2009年那樣調控出現困難又立即放松的情況。“房地產企業從自身利益考慮，當然會試圖阻撓政府的宏觀調控，所以王健林的判斷是建立在對行業認識基礎上的。史玉柱則是站在社會的角度，綜合考慮經濟政治等各方因素后，得出的一個判斷。”吳翔華稱，王健林與史玉柱觀點的對立折射的是房企和社會心態的碰撞。
“從中央政策看，這次調結構的決心很大，房地產將出現整體下行的趨勢，所以王健林可能不占上風。”不過，吳翔華稱，在房地產回歸的過程中，房地產總體是下行的，但這個過程卻是震蕩下行的，其間有可能出現反彈的情況。
